为了拉拢美髯公朱仝入伙，吴用使出了让人乍舌的断后计：派李逵劈了小衙内的脑袋。计策很管用，朱仝只得乖乖跟着梁山走。可吴用连眼都不眨就实施了这个计策，而且实施得心安理得，毫无愧疚自责负罪感。
为帮助宋江破解晁盖留下的“死结”，必须把大名府富豪卢俊义卢大员外逼上梁山，吴用还是老招：断人后路。如果说林冲的遭遇是官府黑暗所逼，卢俊义的所经所受就是梁山集团把他逼上梁山。卢俊义经受了苦难，差一点丢掉性命，这一些都不愿朝廷和梁中书，都是吴用的杰作。卢俊义冤案吴用是主谋。从此大名府第一等长者落得家破人亡，在主流社会无立足之地，不得不与原为自己所不屑的贼寇为伍。
宋江的血液里流淌的武将血液的比例远远高于吴用，他没有吴用文人的深谋远虑。由于经济的原因，宋江急于受招安，吴用也是把招安看成是梁山好汉的惟一出路，但是他不同意宋江为了自己的私心饥不择食、委曲求全的招安。吴用等人反对的不是招安，而是不成功的招安，失败的招安。吴用使人盗换御酒，撕毁诏书。然后，两败童贯，三败高俅。使得朝廷不敢小看梁山人马，逼使朝廷对梁山好汉刮目相看。提高了水浒英雄在朝廷里的地位，为招安成功提供了保障。
招安的成功、失败都只系于皇帝和主持者"一念之间"，招安者的表现特别是对朝廷的忠心是招安的外界条件，招安后“天子命御驾指挥使，直至宋江营中，口传圣旨，令宋江等分开军马，各归原所。众头领听得，心中不悦，回道：‘我等投降朝廷，都不曾见些官爵，便要将俺弟兄等分遣调开。俺等众头领生死相随，誓不相舍，端的要如此，我们只得再回梁山泊去’。”宋江招安的目的让人怀疑，各归原所是让朝廷降将官复原职，没有官职的河北、山东安置是分散利用 ，基本符合大伙招安做官的愿望，对于官复原职我认为是一个不错的结局，总不能当了一阵子土匪回来反而升职吧，但这不符合宋江的利益，他要挟朝廷保持了梁山集团的原建制，引起了蔡京等人的怀疑，万般无奈下去打辽国，等立功了再封赏。一箭三雕，符合宋江的野心，也符合朝廷的利益，更让蔡京之流放心。在这个过程中，吴用没有出高明的计策，也许他是赞成朝廷的安排，因为离吴用的理想较近，打辽国时宋江和吴用上演了一处“假招安”的故事，面对朝廷越来越远的重文抑武国策，吴用知道实现自己文武和谐的理想不可能有实现之日，大宋帝国永远是一个软绵绵的文人集团，自己的人生价值不会实现，吴用差一点就选择了辽国，在这一点上宋江的野心也罢。宋江的忠心也罢，都高于吴用的才智，吴用在梁山的作用也退出了历史舞台，再也没发现吴用出高明的计策。宋江的野心或者忠心让朝廷和权臣不安，特别是一面倒的投向宿太尉的一边，参与到了朝廷内部文人斗争中，注定梁山招安后的悲剧性命运。朝廷的空头支票引诱着梁山一步一步走向毁灭。
