梁山集团从王伦建立山寨，到宋江招安焚毁上寨，前后经历了１０多年的发展，历经王伦、晁盖、宋江三任寨主。三任寨主由于所处的位置和环境，特别是动机不同，他们对梁山的发展有不同的追求。王伦是柴进为恢复大周布下的一个棋子，他的追求就是积累力量，长期潜伏，配合柴进的行动；晁盖是为躲避朝廷的捉拿，逃上梁山避难的；他在梁上是为了建立黑道的另类世界，追求“大碗喝酒大碗吃肉”的生活；宋江上梁山是由政治野心的，他是把梁山作为自己实现野心的讨价砝码，实现自己假招安的目的。
王伦时期 恢复大周的基地
宋太祖赵匡胤是后周世宗皇帝柴荣的亲信，陈桥兵变黄袍加身，对于柴荣的后代给予优待，水浒中柴进因祖上禅位有功，在沧州横海郡做他的富家翁，还颁布丹书铁劵，但是柴进血管里流淌着恢复大周的热血，在他的心中怀着复国兴邦的决心！
水浒书中写到柴进招天下客，被官府追捕的逃犯，逃到他的庄上，便保证人身安全、恢复自由身。即便是官府发配的犯人，也可以顺道上门来给予优待，像做下惊天大案的晁盖、林冲等人，就是柴进介绍遁入梁山泊的。柴进厚待犯罪分子就是要网罗一切与朝廷作对的人，包括对朝廷持失望态度的人。
恢复大周王朝需要在外部力量的支援，柴进看中了梁山，王伦是他布下的一个棋子，他为梁山提供经济支持和人才支持。梁山的第一次出现是从柴进大官人说出来的：“是山东济州管下一个水乡，地名梁山泊，方圆八百余里。中间是宛子城，蓼儿洼。如今有三个好汉在那里紥寨。为头的唤做白衣秀士王伦，第二个唤做摸着天杜迁，第三个唤做云里金刚宋万。那三个好汉，聚集着七八百小喽罗，打家劫舍，多有做下迷天大罪的人，都投奔那里躲灾避难。他都收留在彼。三位好汉，亦与我交厚。常寄书缄来。我今修一封书与兄长，去投那里入夥如何？”
由于肩负着恢复大周的历史重任，王伦只能服从柴进的总体安排，慢慢的发展，不能引起朝廷的注意。柴进的经济实力也不能养活更多的人马。所以王伦时代的的梁山，是一个吃饭时期。投奔梁山的人要么是朝廷的逃犯。要么是不能果腹的农民，上梁山的目的就是为了最基本的生存或者混口饭吃。所以，王伦领导的梁山是一个占山为王、打家劫舍的土匪集体，是名副其实的山贼草寇。但是王伦依靠抢劫财物和柴进的资助，建起了山寨，初步完成了建设回复大周基地的任务。
晁盖时期 江湖世外桃源
林冲上山后，受到王伦的欢迎，但是他马上看出来林冲不是一个一般人物，他怀疑柴进派林冲来和他抢夺寨主的，于是开始排挤林冲，要林冲献上一个投名状，还想留下杨志来制约林冲，这说明王伦是很智慧的。林冲出于对柴进的报恩委屈于王伦的领导下。
智取生辰纲事发后，地方州县要捉拿晁盖等人，晁盖等人只好逃上梁山，由于晁盖等人也是柴进推荐上的梁山，林冲认为晁盖等人是柴进派来主持梁山大局的，于是刀刃王伦，拥戴晁盖为梁山寨主。由于晁盖一伙带来了生辰纲，解决了梁山的温饱问题，晁盖又修理寨栅，打造枪刀弓箭、衣甲头盔，建起了水军。安全有了保障，一个黑道的世外桃源在梁山上建立起来，梁山进入了喝酒时代。酒喝得是感情，而梁山的感情就是那种兄弟义气。梁山只取金帛财物，不伤害客商性命，将打劫所得的财物，平均分为公私两部分：一半用于山寨的公共事务，赏赐有功喽罗，花钱贿赂官府官吏、接山寨大头领的家小上山居住生活、大碗喝酒、大块吃肉。 而余下的一半财物，又平均分成两半，一半由十一位头领均分；另一半由其余的七八百喽罗平均分配。梁山的酒香也不怕巷子深，梁山上重感情讲义气的名头，吸引了黑道江湖好汉和失意文人的加盟，他们追求的是来梁山过一种世外桃源无忧无虑的生活，是兄弟情和“大碗喝酒大块吃肉”的理想。所以晁盖时代是没有政治追求的，追求的是江湖的义气，是有饭同吃、有酒同喝的兄弟情义。
宋江时期 招安的砝码
为了实现宋江“敢笑黄巢不丈夫”的政治野心，他抛出了天罡地煞理论，论说梁山上的人员不是江湖人士，而是天上下凡的天罡地煞星，把自己打扮成星主，再抬高自己的身价，晁盖的江湖义气不是对手，晁盖毫无悬念的退出梁山的舞台。
宋江上梁山后，天罡地煞理论吸引了呼延灼、柴进、关胜，特别是卢俊义的加盟。对于梁山“贼寇”来说，做大做强不见得是一个好事，可是宋江的天罡地煞理论让梁山加速膨胀，引起了朝廷的注意，高唐州为救柴进公开向朝廷宣战，三打大名府更是让皇帝耿耿于怀，朝廷不会让自己统治中心有一个独立王国。宋江利用天罡地煞理论凝聚人心，发展梁山的力量，把梁山作为招安的砝码，干净利落的打败了童贯和高俅的围剿，提高自己招安的砝码，于是宋江不停地扩大人马，发展壮大组织，又竖起“替天行道”的大旗，打拉结合，所以他们追求的精神境界，是先摘掉“贼”的帽子，回归主流秩序，享受宋朝发展带了的红利。兄弟义气已经不符合这些高层人士的价值观需求，宋江也没有可能做一辈子世外桃源的匪徒，儒家的忠义价值观，特别是宋江的天罡地煞理论信徒的增加，梁山需要追求一种新的境界，精神层面的追求成为梁山主流。招安符合梁山的大局利益，实现了梁山好汉招安做官的人生价值。
